Илья Дмитриевич Оленин родился 12 января 1971 года.
В 1993 году окончил Московский государственный технический университет им. Н. Э. Баумана.
По окончании обучения начал свою карьеру на должности эксперта отдела имущественного страхования АСО «Защита». C 1997 года работал в Промышленно-страховой компании начальником отдела автострахования, а также исполнительным директором. Таким образом, ключевой сферой его интересов является именно автострахование.
В 2001 году Илья Дмитриевич перешёл в компанию «ВЕСТа» — будущую «АльфаСтрахование». Здесь он занимал пост руководителя управления автострахования, отвечая за развитие и рентабельность этого вида страхования не только в Москве, но и по всей стране.
В июне 2005 года стал заместителем генерального директора АО «АльфаСтрахование», директором по андеррайтингу в розничном страховании в этой же компании.