Жизненный путь Честера начался в 1910 году в штате Миссисипи. Его мать была очень религиозной, и порой ее вера доходила до сумасшествия. В очень юном возрасте Честер начал проявлять музыкальный талант, и многие из его первых уроков пения прошли в местной церкви. В возрасте 6 лет он получил подарок от отца, которым стала классическая гитара. Частые ссоры и расхождения во взглядах на жизнь у родителей семейства стали причиной постоянных скандалов. Отец Честера не смог выдержать постоянного давления со стороны супруги и ушел из семьи. Не редкие переезды и много тяжелой работы на поле не привлекали мальчика и большую часть времени он проводил за игрой на гитаре подаренной отцом. Помимо игры на гитаре Честер любил петь в хоре.
В 13 лет мать выгнала его из дома из-за постоянного отсутствия на работе в полях. Мальчик некоторое время жил у дяди, но родственник не был заинтересован в воспитании ребенка и частенько напиваясь избивал его. Однажды, после ужасной ссоры, Честер удрал из дома дяди и много миль прошел босиком до дома своего отца. Здесь он смог встать на ноги и начать самостоятельную жизнь, найти себе работу.
В 1930 году произошла судьбоносная для Честера встреча с очень известным в то время блюзменом Чарли Паттоном. После тяжелых трудовых будней юноша заходил в бар и слушал как играет Чарли, он был поражен уникальностью его исполнения. В скором времени музыкант заметил Честера и они познакомились. Узнав друг друга ближе, они стали хорошими друзьями и Честер начал посещать частные уроки игры на гитаре.
Спустя три года семья музыканта вынуждена была сменить место жительства и начать работу на другой ферме. Новое место позволило Честеру познакомится с новыми людьми среди которых были известные блюзмены. Алекс Миллер обучил настойчивого и известного в музыкальных кругах молодого человека игре на губной гармонике. Парня, который был выше 190 сантиметров часто одаривали различными прозвищами, но самым запоминающимся и в последствии ставшим сценическим именем стало Воющий волк или Хаулин Вулф. Многим людям большой и крепкий парень внушал страх, даже те кто с ним сотрудничал нуждались в длительном общении с Честером чтобы понять, что он добряк.
В 1941 году, как и многие молодые люди Честер был призван в армию. Долгие три года он находился на различных военных базах по всей стране.
В 1943 году молодой человек вернулся домой и продолжил свою музыкальную карьеру.
Первым делом он собрал свою группу с которой начал активно выступать на местных радиостанциях и путешествовать с небольшими концертами по всей стране. В 1951 году певцу, по чистой случайности, удалось познакомиться с Сэмом Филипсом, который был владельцем «Sun Studio». Пение Честера настолько поразило Филипса, что он сразу же предложил певцу записать несколько песен. Через год песни были выпущены количеством более чем 60 тысяч копий. Владелец «Chess Records» заинтересовался неординарным юношей и предложил Честеру контракт. В скором времени для артиста была собрана команда профессиональных музыкантов, которые помогали ему в продвижении по карьерной лестнице. Уже через несколько месяцев артист управлял собственным шоу на радио и был не мало известным исполнителем в США.
В 1952 году Честер переехал в Чикаго где занялся изучением новых музыкальных направлений. Большой город изменил стиль звучания у провинциального певца и повлиял на участников группы, которая сопровождала его. Многие вещи менялись в мгновение ока, у каждого музыканта было свое звучание и Честеру нужно было предложить что-то новое взамен. Многие из песен, которые ему предлагало агентство, он переделывал под себя, порой он мог взять лишь несколько строк и сделать совершенно новую песню с противоположным к изначальному смыслу. Многие из песен Вульфа попали в топ национальных чартов. В целом его карьера была стабильно успешной от начала до конца и невероятных всплесков популярности не было, так же как и неудачных периодов.
В 1959 году артист выпустил свой первый полноформатный альбом «Moanin’ In The Moonlight». Публика приняла его песни хорошо, многие из начинающих певцов брали его композиции как эталон или использовали в качестве каверов. С началом 1960 года Вульф создал несколько песен, одна из которых — «The Red Rooster», привлекла внимание группы «The Rolling Stones». Через год вышел второй альбом артиста «Howlin’ Wolf». С выходом этого сборника певец получил возможность посетить с туром Европу. Успех и влияние Честера были неоспоримы и вскоре о нем заговорили популярные в то время «The Rolling Stones», которые ранее исполнили кавер на одну из его песен. Благодаря им, артиста пригласили на «Shindig!» что позволило ему расширить аудиторию.
В 1964 году певец заключил брак с Лилли Хандли, до этого у певца был еще один брак, который продлился меньше года. В этом случае любовь музыканта сопровождала его до конца жизни.
Жена помогла ему распределить расходы, также именно Лилли уговорила супруга закончить среднее образование и пойти на курсы по учету бухгалтерии. С приходом в жизнь Честера любимой женщины изменилась и его музыка. Альбом «The Super Super Blues Band» отличался большей мелодичностью и был наполнен романтикой.
В 1973 году музыкант выпустил последний студийный альбом «The Back Door Wolf». После его выхода последовал тур по городам США, после которого планировались туры по Европе. Однако планы пришлось отложить из-за проблем с сердцем у певца. У него уже давно наблюдались отдышка и боли в области груди, однако быстрый темп жизни не позволял в должной мере заняться здоровьем.
В 1976 году Хаулин Вульф скончался от сердечной недостаточности. Этот певец был образцом для многих музыкантов, и одним из немногих кому удалось на протяжении всей своей карьеры сохранить репутацию порядочного человека.
