В 2000 году поступил на исторический факультет Вологодского государственного университета: «Я почти не готовился, да и история любимым предметом не была, но влекла романтика археологических экспедиций, возможность поездить по стране». Через несколько месяцев Иван осознал, что сделанный выбор был ошибкой. Смог договориться о переводе на юридический факультет и за три месяца сдал все необходимые дополнительные предметы: «Юриспруденция меня захватила, я превратился в ботаника, который сидел в библиотеках и читал научную литературу».
Темой диплома в 2005 году стало наследственное право. «В конце 1990-х — начале 2000-х появились нюансы, которых не было ранее: наследование акций, наследование предприятий, — рассказывает Иван Гулин. — Судебной практики по этим вопросам практически не имелось, на поиск информации уходили много времени и усилий. Но это позволило поближе познакомиться с миром бизнеса».
Начал работать, будучи студентом: один из соучеников познакомил Ивана со своим отцом, вице-президентом адвокатской палаты Вологодской области: «Это был блестящий адвокат формации 1960-х, один из тех, кто отдал адвокатуре всю жизнь, неподкупный, невероятный рассказчик и оратор, имеющий историю на каждый случай жизни. Таких обычно показывают в кино, а мне повезло с ним поработать, хоть и на самой низовой позиции. Это был очень вдохновляющий опыт». На старших курсах Гулин подрабатывал в маленькой частной юридической конторе: «учился писать процессуальные документы и ходить в суды».
После окончания университета в 2005-2006 годах работал в ряде общественных и коммерческих организаций в Вологодской области. Будучи юристом Центральной управляющей компании, выступил одним из разработчиков регионального законопроекта об информировании населения в сфере ЖКХ.
В 2006 году перешёл в банковскую сферу. В 2006-2014 годах работал в различных кредитно-финансовых организациях, включая Совкомбанк, банк «Агросоюз», Промэнергобанк, банк «Петрокоммерц» и др.; прошёл путь от ведущего юриста до советника председателя правления. Имеет опыт работы в Госкорпорации «Агентство по страхованию вкладов». «За эти годы бывало всякое, — вспоминает Гулин. — Переезжал в Москву и возвращался в Вологду, ютился в съемных комнатушках, отвечал за взаимодействие с иностранными партнерами, зная по-английски только «How are you?». То решал суперинтересные задачи, то умирал от скуки. Одно из самых ярких воспоминаний о начале карьеры — первое выступление и первое выигранное дело в Высшем арбитражном суде. Для юриста, который приехал из глубинки и всего три месяца отработал в Агентстве по страхованию вкладов, это был космос, мощный источник вдохновения и веры в себя».
В 2015 году Иван Гулин стал директором по специальным проектам инвестиционно-консалтинговой компании «РКТ» — одного из лидеров рынка консалтинговых услуг по управлению проблемными и непрофильными активами, сопровождению сделок M&A, процедур банкротства и оздоровления производственных промышленных, сельскохозяйственных и иных активов. Компания «РКТ» входит в Топ-20 рейтинга юридических компаний России по версии журнала Forbes, газеты «Коммерсантъ», правового портала «Право.ру» и PROбанкротство в различных номинациях; формирует тренды и стандарты антикризисного управления стрессовыми активами.
На момент прихода Гулина в «РКТ» в его подразделении был всего один сотрудник. В последующие годы в команду вошло более 30 человек, а сам Иван в 2019 году стал партнером «РКТ», позже возглавил Коллегию адвокатов города Москвы «РКТ». Помимо этого, Гулин также является арбитражным управляющим.
В рамках своей практики в «РКТ» Иван Гулин специализируется на антикризисном управлении активами различного профиля. На его счету более двухсот успешно завершенных проектов и пятисот корпоративных банкротств. В среднем совокупный портфель проблемной задолженности под управлением составляет от 500 млрд до 1 трлн рублей.
«Современный подход к антикризисному управлению подразумевает уход от классического банкротства в сторону реструктуризации и оздоровления предприятия или организации, сохранение и развитие производственного, рыночного и ресурсного потенциала должника, вывод из кризиса работающего актива при взаимовыгодном обеспечении интересов всех сторон», — считает Иван Гулин.