Леонардо был рожден в Калифорнии, необычное имя мальчика было выбрано по мистическому стечению обстоятельств. Мать Ди Каприо находясь в музее и стоя напротив картины Леонардо Да Винчи ощутила невероятный подъем настроения будучи беременной и это помогло ей выбрать имя будущему сыну. Когда мальчику исполнился год, его родители подали на развод и все свое детство он воспитывался матерью. В два года мальчик дебютировал на экране детского телешоу. Школьные годы в Начальной Школе Сидд прошли для парнишки быстро и сразу после выпуска он подался в Центр Расширенных Наук Лос-Анджелеса. С момента своего первого появления на экране детского телешоу Ди Каприо выбрал для себя путь актера.
В 14 лет он познакомился с менеджером, который помог начинающему актеру найти эпизодические роли в телесериалах. В 1991 году мальчику наконец-то представился шанс показать свои способности в более заметной роли в киноленте «Зубастики 3». После этого он принял участие в съемках «Жизнь этого парня», ради этого проекта он пожертвовал продолжением съемок в телесериале «Болезни роста». Первый успех и признание пришло после совместного проекта с Джонни Деппом в киноленте «Что гложет Гилберта Грэйпа». Юного актера номинировали на премию «Оскар» и «Золотой глобус».
В 1995 году началась работа над кинолентой «Быстрый и мёртвый» и «Полное затмение». Вторая кинокартина принесла юному актеру признание среди известных актеров, однако на аудиторию особо впечатления она не произвела. После этого проекта актеру досталось несколько небольших ролей, после которых в 1996 году ему представилась возможность сыграть в «Ромео + Джульетта». Классическая история любви между Ромео и Джульетой была переделана под современный мир. Этот проект стал первым прибыльным опытом съемок в карьере Леонардо. В конце того же года Ди Каприо появился в картине «Комната Марвина». Эта кинолента подарила ему возможность сотрудничать с известными актерами одной из которых была Мерил Стрип.
Настоящая известность по всему миру пришла к актеру совершенно неожиданно, после съемок в фильме «Титаник». Изначально актер не хотел принимать участие в данной киноленте потому что не был до конца уверен в своих способностях. К счастью режиссёр этого проекта уговорил юного Лео в том, что если не сможет он, то никто не сможет. Эта кинолента стала сенсацией в мире кинематографа и привлекла внимание многих кинокритиков. В скором времени «Титаник» получил 11 наград «Оскар», а вот самого актера даже не номинировали, чем вызвали волну возмущения со стороны его фанатов. В скором времени было подано огромное количество жалоб на результаты номинации. Ди Каприо в свою очередь отреагировал на это большим недовольством и отказался появляться на церемонии.
В 1997 году его назвали одним из самых привлекательных актеров десятилетия по версии журнала «People». После этой роли Ди Каприо стал одним из самых востребованных актеров Голливуда и предложения о сотрудничестве посыпались на него.
В 1998 году Леонардо впервые был награжден антипремией «Золотая малина», за роль в исторической драме «Человек в железной маске». Многие кино эксперты были не согласны с присуждением этой награды, так как в целом роль была сложной и требовала не малого мастерства. Ди Каприо сыграл две роли в одной киноленте, таким необычным опытом работы могут похвастаться не все заслуженные актеры, так как это необычайно сложный процесс.
В 2000 году актер снялся в фильме «Пляж». Эта кинолента была успешна в своих кассовых сборах, однако принесла Леонардо еще одну номинацию на антипремию «Золотая малина». С началом двухтысячных актер получал множество хороших предложений, если бы Ди Каприо согласился на роль зрители могли бы увидеть иную версию «Человек паук».
Его первой работой после перерыва стала комедия «Поймай меня, если сможешь». Во время съемок этого фильма у Лео был самый загруженный график за всю его карьеру, всему съемочному составу пришлось успеть посетить 147 различных локаций за менее чем два месяца.
В 2002 году ему представился случай по сотрудничать с Мартином Скорсезе в киноленте «Банды Нью-Йорка». Несмотря на большие надежды актера и всего актерского состава, «Оскар» кинолента так и не получила, но все же привлекла не малое внимание у телезрителя. Приняв решение все же продолжать сотрудничество с Мартином, Ди Каприо подписал контракт на участие в проекте «Авиатор». Для подготовки к этой роли ему понадобилось больше чем полтора года. Впервые за всю свою карьеру Ди Каприо был награжден премией «Золотой глобус», после участия в кинофильме «Авиатор». Это был невероятный успех, который принес актеру еще большую известность.
В 2006 году он принял участие в создании кинолент «Отступники» и «Кровавый алмаз». Обе киноленты были успешны и номинированы на множество различных премий, «Отступники» удостоился «Оскара» в номинации «Лучший фильм».
В 2008 году в СМИ появились первые слухи о том, что актер собирается заключить брак с Бар Рафаэл. Пара состояла в отношениях с 2006 года, что стало самым длительным периодом отношений для актера. В начале того же года актер снялся в киноленте «Совокупность лжи». Для создания идеального образа своему персонажу Леонардо пришлось изменить цвет своих волос на темно каштановый и практически все время на съемочной площадке носить темные линзы.
2008 год подарил поклонникам «Титаника» еще одну прекрасную киноленту — «Дорога перемен», где Ди Каприо и Кейт Уинслет вновь показали совместную работу. Множество номинаций на «Золотой глобус» и «Оскар» которые в конечном результате достались другим актерам. В это же время в интернете начинается активное движение, которое было нацелено на привлечение внимания к таланту актера и его множественным номинациям на «Оскар».
В 2010 году актер принял участие в съемках психологической драмы «Остров проклятых». Поднятие сложных психологических вопросов и необычные повороты сюжетов и непредсказуемая концовка порадовали фанатов творчества Ди Каприо. Новая волна успеха пришла к актеру после входа на экраны киноленты «Начало». Этот фильм показывает все тонкости человеческого подсознания и расширяет границы восприятия окружающего мира. Сложная компьютерная графика позволила сделать игру актера еще более выразительной. За работу в этой кинокартине Леонардо не получил наград и не выдвигался на номинации. Несмотря на это он получил множество хороших отзывов со стороны зрителей. После завершения этого проекта актер увлекся изучением осознанных сновидений.
В 2010 году Леонардо разорвал отношения с Бар Рафаэл, чем расстроил многих фанатов, которые надеялись на пышную свадьбу молодых людей.
В 2012 году в прокат выходит биографическая кинолента Клинта Иствуда «Дж. Эдгар». Главную роль исполнял Леонардо Ди Каприо, но к сожалению этот проект не удостоился ни одной номинации и в целом прошел не заметно для мира кино. В том же году актер получает приглашение к сотрудничеству от Квентина Тарантино в «Джанго освобождённый». Этот опыт был новым для актера, работа с одним из самых влиятельных кинорежиссёров привела его к первой за всю его карьеру роли злодея. Результатом его работы стала номинация на премию «Золотой глобус».
В 2013 году актер снимается в фильме «Великий Гэтсби». У кинокритиков эта кинолента вызвала смешанные чувства, однако пришлась по нраву кинозрителям и принесла актеру несколько премий.
Кинолента «Волк с Уолл-стрит» вышедшая в прокат в 2014 году принесла актеру награду «Золотой глобус» и прервала долгий период номинаций на эту престижную награду. К сожалению «Оскар» Ди Каприо так и не получил. После завершения этого проекта актер берет небольшой перерыв в своей карьере и принимает активное участие в благотворительности. Следующая роль в киноленте «Выживший» потребовала он Леонардо невероятной стойкости и физической выносливости. Съемки происходили высоко в горах при невероятном холоде. Однако усилия того стоили, впервые за всю свою карьеру и историю номинаций, актеру удалось заполучить «Оскар». Помимо этого, ему был вручен «Золотой глобус» и другие не менее престижные награды. После окончания этого проекта актер начал активную благотворительную деятельность для защиты окружающей среды. Весной 2017 года стало известно, что он стал инвестором для организации по искусственному выращиванию морепродуктов «Love The Wild». Эта организация стала одним из многих решений для борьбы с загрязнением океанов и уничтожением экосистем за защиту которых борется актер.
К сожалению, в этом мире не найти инструкций типа «Стань знаменитым!» или «Что сделать, чтобы выжить?» Я должен был все вынести на своих плечах, сделать свои собственные ошибки.
Самое приятное в положении знаменитого человека — это то, что ты можешь путешествовать по всему белу свету, причем за все заплачено. Таскать за собой своих друзей — разве плохо?
Радость от славы проходит довольно быстро, и ты понимаешь, что главная награда не в том, что тебя вдруг стала узнавать на улице каждая моль, а то, что твои фильмы останутся после твоей смерти.
Не думаю, что следует ненавидеть папарацци. Конечно, это вторжение в личную жизнь. Но если меня от чего-то по-настоящему тошнит в голливудских звездах, так это от того, что они могут часами говорить о том, как ненавидят папарацци, однако всегда радуются, когда на фотографиях в желтых журналах они вдруг получаются красавцами с пышной гривой.