Олег Крупенко родился в 1967 году в рабочем поселке Киквидзе Волгоградской области. Сегодня этому населенному пункту, названному в советское время в честь героя Гражданской войны, красного командира Василия Киквидзе, вернули его историческое название – станица Преображенская.
Учился Крупенко в общеобразовательной сельской школе, учителя отмечали его способности в математике и физике. Но с русским языком было непросто: у Крупенко отсутствовала врожденная грамотность. Поэтому сочинения у него получались творческими, но с орфографическими и пунктуационными ошибками. К 11 классу русский язык удалось подтянуть, и школу Олег окончил с отличием.
Для поступления в университет в 1984 году Олег уехал в Ленинград. Там он подал документы на специальность «инженер-системотехник» Военного инженерного краснознаменного института им. А. Ф. Можайского. По воспоминаниям предпринимателя, педагоги, которые преподавали на факультете автоматизированных систем управления войсками, «были шикарными»: большая часть из них работала с пионерами советской военно-космической отрасли – Сергеем Королевым и Валентином Глушко. Недаром в советские годы Военный инженерный краснознаменный институт им. А. Ф. Можайского входил в топ-30 инженерных вузов в мире.
Первым рабочим местом Олега Влентиновича стал 50-й центральный научно-исследовательский институт военно-космических сил министерства обороны СССР. В этом ЦНИИ в основном занимались разработкой программного обеспечения для военно-космических спутников – создавали автоматизированные системы управления. Крупенко аттестовался и смог дослужиться до майора. К 1991 году он был начальником лаборатории в ЦНИИ.
К 1993 году работа института стала больше уходить в оборонную отрасль, так как учреждение объединили с 4-м ЦНИИ министерства обороны РФ, занимающимся проблемой научного обеспечения строительства ракетных войск стратегического назначения (РВСН). Тогда Крупенко получил приглашение в Центробанк РФ: ему предложили заниматься созданием центра управления полетами и системы космических связей. Он перешел в другую организацию и стал начальником управления в дочерней компании ЦБ РФ – АО «Глобальные информационные системы» (ГИС).
Через четыре года, в 1997, Олег Валентинович устроился в центральный аппарат ЦБ РФ – в департамент телекоммуникаций и информационных систем, который курировал зампред Центробанка Михаил Сенаторов. Команда в подразделении подобралась хорошая: почти все сотрудники были из профильных подразделений военно-космических сил. В задачи департамента входило создание единой государственной платежной системы.
В двухтысячные годы Крупенко впервые задумался о собственном бизнесе в сфере разработки программного обеспечения, при этом ориентированном на широкий рынок. ООО «Информационные системы и стратегии» (ИСС) вместе с партнёром, с которым у бизнесмена совпало и мировоззрение. За пять лет работы, с 2003 по 2008, компания смогла диверсифицировать свои проекты и работать на рынке самостоятельно. Окончательно из ЦБ РФ в ИСС Крупенко ушел в 2013 году.
Сфера деятельности ИСС – это разработка программного обеспечения и комплектующих для автоматизированных систем управления. Сегодня Олег Крупенко владеет 51 % долей ООО «ИСС» и занимает должность генерального директора компании.
2009 год – основал ООО «Мультисистемы», консалтинговую компанию по эффективному управлению информационными технологиями, разработке и интеграции программных систем.
Серьёзным вызовом для эксперта в области Интернета вещей стало создание бренда Inspark — платформы IoT и облачной экосистемы. Основание компании-разработчика программного обеспечения ООО «INSPАRK» в 2017 позволило развить и популяризировать IoT среди ключевых компаний России. Таким образом, Олег Крупенко, консолидировав опыт создания автоматизированных систем управления с современными потребностями предприятий, стал пионером промышленного и прикладного интернета вещей в стране.
Олег Валентинович женат, у него четверо детей: три дочери и один сын. Он кандидат технических наук. Свободное время отдает семье и своим увлечениям: Крупенко – заядлый автолюбитель и мотоциклист, организовал мотоклуб, любит хорошую рок-музыку, нырять с аквалангом, обожает поэзию, фантастику и философию.