Свои детские годы Александр провел в столице Молдавии – городе Кишинев. Где учился в обычной средней школе № 26. Мальчишка слыл спокойным и покладистым. Очень любил творчески самовыражаться и всегда активно проявлял себя в школьной самодеятельности.
Кроме того, он посещал кружки танцев и пения, где и познакомился со своей детской любовью – Леной Ворониной. Девочка жила в соседней многоэтажке, была партнером по танцам и много времени проводила с будущим актером. Очень скоро стало понятно, что он испытывает глубокие чувства к подруге, но рассказать о них было тяжело. Поэтому для девочки эта сторона Саши так и осталась загадкой.
Артистизм вырывался со всех сторон. Олешко признавался, что сам работал над своими костюмами и образами, тайно тратя бесчисленное количество флаконов с маминым лаком для волос.
Обожая русский язык и пение, маленькая звезда не слишком много уделяла внимания точным наукам, поэтому приходилось нанимать репетитора. И в этот момент Олешко влюбился в учительницу, раскрыв свою романтическую натуру. Чтобы привлечь внимание педагога, он однажды явился на дополнительные занятия с курицей. Подарок странный, но только не для тех, кто жил в СССР, когда хорошую — не «синюю» тушку, было найти достаточно сложно.
Мать и педагог относились к увлечению парня спокойно, понимая, что это обычная детская влюбленность, которая скоро пройдет.
Детство мальчика кончилось быстро, когда в 14 лет он уже решил ехать покорять Москву.
Мама артиста – Александра Владимировна. Всю свою жизнь проработала на предприятии, занимающемся вопросами энергетики, где занимала должность техника.
Отец – Владимир Федорович. Занимал руководящую должность на одном из заводов страны, который после развала СССР перешел в частные руки. Сам Олешко старший стал на нем директором, за что позже сильно поплатился. Бандиты, которые хотели «крышевать» бизнес, вывезли отца за город и долго пытали. Мужчина остался жив, но потерял все накопления и здоровье.
Семья Олешко жили в браке недолго. Саша был еще совсем маленьким, когда папа ушел из семьи. Он быстро создал другую ячейку общества, но никогда не терял связи с сыном. Платил алименты и помогал финансово. А когда подросток уехал в Москву, то папа продал свой гараж, чтобы тот мог снимать комнату в столице.
Мать некоторое время тянула сына сама, но потом встретила другую любовь – Александра Федоровича, который работал на заправке. Замуж за него не спешила и посчитала нужным посоветоваться перед таким важным шагом с сыном, который одобрил ее выбор. С отчимом у будущего актера хорошие отношения. Он даже указал его, как родного отца при поступлении в эстрадно-цирковое училище.
Сегодня родные мама и папа, а также отчим живут в Кишиневе. Сам Олешко неоднократно предлагал матери перебраться в Москву, но она отказывалась, ссылаясь на корни, которые остаются в Молдавии.
С детских лет бабушка видела во внуке священника, а папа инженера. Но сам парень распорядился своей судьбой иначе и отправился в 14 лет (в 1991 году) поступать в эстрадно-цирковое училище им. Румянцева. На дворе путч и сложные условия жизни, но молодой человек не терял уверенности в себе. В съемной комнате ежедневно он не переставал тренироваться, и это принесло свои плоды. Олешко окончил учебное заведение с отличием.
Взяв в руки красный диплом, следом он отправился поступать в знаменитую «Щуку», где сразу попал на курс В.В. Иванова. Учеба давалась сложно. Денег не было и чтобы хоть как-то прожить приходилось работать в ресторане официантом. Более 3 лет вечерами Саша подносил еду своим будущим коллегам. По признанию самого актера, он обслуживал в этом кафе многих звезд, с которыми позже работал на одной площадке.
Трудно представить, сколько внебрачных жен и детей приписывают актеру. На самом деле, он был женат лишь раз в студенческие годы (во время учебаыв «Щукинском училище») на актрисе Ольге Беловой. Брак был скоротечный, но, как комментировал сам артист, честным. Мужчина даже отказался от прописки в Москве, чтобы не говорили, что он женился по расчету. Однако брак едва дожил до полугода, и детей в нем не было. С тех пор в ЗАГС шоумен не спешил, хотя неоднократно заводил романы и говорил, что никогда не ходил со «свободным сердцем».
Сегодня его избранница известная художница – Виктория Минеева. Свои отношения пара долго сохраняла в тайне, но все же скрытое стало явным. Девушка на 10 лет младше своего избранника, но давить на него, чтобы получить штамп в паспорте или забеременеть она не хочет.
Александр, комментируя отсутствие детей, говорит, что желает завести их осознанно. Его самое больше желание – не стать папой выходного дня, которого знают дети только из телевизора. Поэтому его потомством пока являются только два кота и кошка породы мейн-кун, которые живут у него дома.
Олешко очень рвался к славе, известности, признанию. Сегодня коллеги шутят, что Александр на пути к славе стоптал ботинки до дыр. Но это не метафора. На первых парах, ему действительно было очень тяжело и приходилось носить одну пару туфлей несколько лет в любой сезон. Эта обувь до сих пор хранится на полке артиста. По его признанию он делает это намеренно, чтобы не забывать, что стоило ему эта популярность.
Первым кто заметил Олешко, стал режиссер Джаник Фазиев. Он заметил молодого студента на съемках новогодней передачи, где ради правдоподобности восходящая звезда слопала в кадре более 5 банок холодной тушенки. По сценарию это была каша, но ее на площадке не оказалось. После того случая тушенку он больше не ест, но его артистизм покорил Джаника и тот пригласил парня в первый фильм – «Турецкий гамбит».
На съемках актер был очень убедителен. Он создал точную копию своего героя и даже надевал сапоги на два размера меньше, чтобы правдоподобнее хромать в кадре. Ну а когда он написал стихи для роли, то Фазиев окончательно был покорен. Дальше были роли в фильмах «Кодекс чести», «Марш Турецкого» и многие другие.
Вместе с первыми подвижками в телевизионных проектах и кинематографе, приходила и слава театральная. Сначала это был Московский театр Сатиры, а потом «Современник», куда Галина Волчек лично пригласила актера. Кроме того, роли Олешко получал в театре Вахтангова, а в 2018 г. стал полноценным участником труппы.
Сегодня Александр Олешко бессменный ведущий на передовых каналах страны. Более 8 лет он прослужил только на Первом канале, после перешел на НТВ. Ну, а теперь работает на разных телевизионных площадках. Активно снимается в кино и сериалах, а также преподает театральное искусство.