Рой родился в 1936 году в Техасе в семье медсестры и бурильщика на нефтяной станции. Музыка не была частым явлением в простой семье Орбисонов, однако сложно было не заметить талант мальчика к пению. Скромный и тихий Орбисон редко общался со своими школьными приятелями. Внимание он мог привлечь лишь пением. Как только он начинал напевать, гомон одноклассников утихал, и они заворожено слушали. Чтобы развивать свой музыкальный талант, Рой попросил родителей подарить на день рождения губную гармонику. Однако родители мальчика решили подарить ему нечто более популярное в то время – гитару. Смышлёный мальчишка быстро освоил музыкальный инструмент и в скором времени появился на местном радио. В 1946 году Орбисон в первый раз вышел на сцену как музыкант на местном шоу талантов. В возрасте 13-ти лет Рой создает свою группу под названием «The Wink Westerners». Их коллектив развивался достаточно медленно, тем не менее, о них заговорили на местном уровне.
В 1951 году «The Wink Westerners» получили за свое выступление 400 долларов США. В тот момент Рой осознал, что музыкальный бизнес сможет принести не только удовольствие от пребывания на сцене, но и деньги. В 1955 году музыкант поступил в «Odessa Junior College» на факультет английской литературы. В том же году, на одном из концертов Орбисон повстречал Джони Кэша, который предложил талантливым ребятам подписать контракт с «Sun Records». Для молодых людей это было недостижимой мечтой, ведь все их кумиры сотрудничали с этим известным агентством. Через год группа получила новое имя «The Teen Kings» и начала свою концертную деятельность под лейблом «Sun Records». После выхода в продажу нескольких успешных композиций, интерес к коллективу утих, и о них забыли. После пяти лет существования они распались, и Рой начал сольную карьеру. В течение двух лет Орбисон был в тени.
Лишь в 1958 ему удалось записать неплохой трек «Claudette», который он посвятил своей благоверной. Однако глава звукозаписывающей компании ограничивал время и бюджет, которые просил Рой, поэтому в конце того же года Орбисон покинул «Sun Records». Сменив несколько небольших агентств, Рой попадает к «Monument Records», где ему предоставляют полную свободу действий. Все еще стеснительный и робкий молодой человек заинтриговал владельца компании Фреда Фостера. С выходом успешной «Pretty One», Рой стал все меньше времени уделять семье. Недостаток времени и денег сказывался на отношениях с супругой. Чтобы иметь возможность сочинять новые песни, Орбисон часто закрывался в своей машине и проводил там долгие часы. В скором времени музыканту удалось записать хорошую композицию «Uptown», она не прославила его на всемирном уровне, но очень неплохо продавалась на местном рынке.
В начале 60-тых годов Орбисон записал «Only The Lonely» в сотрудничестве с Джо Мельсоном. Эта композиция повлияла не только на развитие карьеры Роя, но и вдохновила своим звучанием многих известных исполнителей. В скором времени эта песня оказалась на верхних строчках хит-парадов многих стран, в том числе Британии, где как раз начался рассвет творчества «The Beatles». С началом такого стремительного подъема, агентство певца организовало мировое турне, в котором Орбисон экспериментировал со звучанием своего голоса на сцене. Однако тихий и скромный певец порой терялся на фоне ярких декораций и громких музыкальных сопровождений. Для записи в студии продюсерам приходилось в несколько раз увеличивать громкость звучания. В 1962 году во время интервью певец признался, что наконец-то, спустя такой долгий промежуток времени, ему удалось найти необходимое звучание его голоса.
С началом 1963 года концертный режим музыканта удваивается благодаря выходу «Running Scared». Для создания аранжировки к этой песне был приглашен оркестр. Однако музыканты играли в разы громче, чем был вокал исполнителя, и ему пришлось практически кричать во время записи, это негативно сказалось на качестве звука и на самой песне. В этом же году произошел мировой прорыв в творчестве Орбинсона благодаря песне «Oh, Pretty Woman». Вдохновение для этой композиции музыкант и его коллеги почерпнули во время разговора с женой Роя. Буквально за один вечер песня была создана и практически завершена аранжировка. Песня захватила верхние строчки хит-парадов больше, чем на восемнадцать недель, что стало рекордом для музыканта. После этого начался мировой тур. Во время концерта в Великобритании Рой и его команда будут выступать вместе с «The Beatles».
По стечению обстоятельств артисты встретились задолго до концерта и познакомились поближе, вследствие этой встречи завязалась крепкая дружба между Джоном Ленноном и Орбинсоном. Его появление было настолько ошеломляющим, что зрители больше десяти раз просили его спеть на бис. Однако помимо Орбинсона в концертном составе были и другие артисты, после 14-го на бис его просто не выпустили на сцену другие исполнители. Это выступление оставило заметный отпечаток на группе «The Beatles» и повлияло во многом на их дальнейшее творчество. Именно после этого концерта началось соперничество этих двух коллективов на музыкальном рынке Великобритании. Несмотря на соперничество, музыканты всегда относились друг к другу с уважением и поддерживали дружеские отношения.
Счастье длилось недолго и в скором времени у Роя начались проблемы в семье. Из-за частых отсутствий мужа из-за концертов, жена музыканта начала отношения с другим мужчиной, что привело к крупной ссоре между супругами. В 1964 году пара развелась и прекратила общение. Однако в скором времени благодаря совместным детям они начали восстанавливать хорошее общение, и даже некоторое время жили вместе. Все окончательно разрушилось, когда в 1966 году Клодетт погибла в автокатастрофе. Музыкант замкнулся в себе и полностью погрузился в сочинение новых хитов, при этом увеличив количество концертов. Полностью погрузившись в работу, музыкант оставил своих детей на воспитание нянечек. В 1968 году во время его очередного тура менеджер сообщил ему, что два его сына погибли при пожаре, который случился в одном из домиков на его ранчо. Забрав своего последнего и единственного на тот момент сына, он уехал в Западную Германию.
Управляющий делами Роя начал настаивать на его уходе из мира музыки. В альтернативу было предложено начать кинокарьеру и сделать упор на развитие других более прибыльных талантов. Музыка получалась слабой, а съемки в фильмах не принесли ожидаемого успеха. Одна из нескольких запланированных кинолент была настолько провальной в кассовых сборах, что Роя больше не приглашали сниматься. В поиске вдохновения Рой обращается к своему давнему знакомому Биллу Дизу. Вместе с ним он создает небольшой сборник на 5 песен. Лишь одна из них «It’s Over» смогла достичь вершины хит-парадов не только в Европе и США, но и на довольно избирательном рынке Великобритании. В 1968 году музыкант записал сборник «Hank Williams the Roy Orbison Way», который был провальным. Отчаяние начинало угнетать музыканта все больше.
Однако в 1968 году все изменилось в жизни певца, появился луч надежды Барбара Анна Мария Вилхоннен-Якобс. Девушка познакомилась с Орбисоном случайно, во время вечеринки, в баре. Молодые люди сразу же влюбились и, несмотря на разницу в возрасте 15 лет, в 1969 году они заключили брак. Новая семейная жизнь подарила певцу двух сыновей и новый дом неподалеку от места, где он жил раньше. Несмотря на улучшения положения в семье, дела в музыкальной карьере шли на спад. Музыканту приходилось записывать множество каверов не только на свои песни, но и на хиты других исполнителей, пытаясь таким образом привлечь к себе внимание. В 1979 году ему выпадает возможность выступить на концерте в честь Элвиса Пресли, где он впервые исполняет песню «Hound Dog Man», посвященную «королю рок-н-ролла». После этого к нему поступило предложение написать саундтреки к фильму о жизни Элвиса. В 1987 году артиста удостоили награды «Грэмми» за композицию «That Lovin’ YouFeelin’ Again». Орбисон получает небольшую роль в киноленте «Турагент».
В 1987 году артист вошел в состав группы «The Traveling Wilburys». Меньше чем за две недели он и его коллеги написали и выпустили альбом «Traveling Wilburys Vol. 1». В этом же году имя музыканта было внесено в список «Зала славы рок-н-ролла». Это событие было отмечено концертом, который устроили друзья и фанаты артиста. Концертная деятельность была менее активной, чем в начале карьеры, однако композиции Роя часто использовали как саундтреки к весьма удачным кинолентам. В 1988 году певец готовился выпустить новый альбом «Mystery Girl». В этот сборник он вложил старания многих лет и совместную работу своих коллег и старшего сына. К сожалению, выход этого альбома так и не состоялся. Состояние здоровья музыканта резко ухудшилось, и он перебрался к себе в поместье. В 1988 году 6 декабря он, как обычно, общался со своими родными и обсуждал с сыном выход «Mystery Girl», внезапная остановка сердца разрушила все его планы и оборвала его жизнь. После похорон в честь музыканта его дети все же завершили «Mystery Girl» и выпустили в продажу, этот альбом стал самым коммерчески успешным за всю карьеру Роя.
Мне всегда приходится напоминать людям, что, по крайней мере, половина моих песен — оптимистичны и позитивны. Песни вроде Running Scared и Pretty Woman — это песни о взаимной любви. Но слушатели так не думают. Наверное, в моем голосе постоянно присутствует какая-то грусть и меланхолия, что поделать.
Мне часто задавали этот вопрос, каким я хочу, чтобы меня запомнили после смерти. И я всегда отвечал, что хочу, чтобы меня просто помнили. Если мне удалось что-то сделать для музыки, хоть в какой-то степени оставить в ней след и если при этом мои песни хоть кому-то приносили радость, мне этого достаточно, чтобы умереть счастливым.
Я всегда придерживался мнения, что если что-то делаешь, то нужно делать это сразу, делать хорошо и вкладывать в это все, что у тебя есть.
Я могу быть живой легендой, но уверен, что не стоит ждать помощи, когда мне понадобится заменить спущенное колесо.